ভারতের প্রাক্তন পেসার রুদ্র প্রতাপ সিংহের (সিনিয়র) ছেলে হ্যারি সিংহ খেললেন ইংল্যান্ডের হয়ে। ১৯৮৬ সালে ভারতের হয়ে দু’টি ম্যাচ খেলেছিলেন রুদ্র প্রতাপ। নব্বইয়ের দশকের শেষের দিকে তিনি ইংল্যান্ডে চলে গিয়েছিলেন। সেখানে ল্যাঙ্কাশায়ারের হয়ে কোচিংও করান রুদ্র প্রতাপ। তাঁর ছেলে হ্যারি দ্বাদশ ব্যক্তি হিসাবে ফিল্ডিং করলেন শ্রীলঙ্কার বিরুদ্ধে।
হ্যারির বাবা শেষ বার ঘরোয়া ক্রিকেট খেলেছিলেন ১৯৯১ সালে। মধ্যাঞ্চলের হয়ে দলীপ ট্রফি খেলেছিলেন রুদ্র প্রতাপ। এয়ার ইন্ডিয়া এবং উত্তরপ্রদেশের হয়েও ঘরোয়া ক্রিকেট খেলেছিলেন তিনি।
রুদ্র প্রতাপের বয়স ৫৯ বছর। তাঁর মেয়েও ক্রিকেট খেলতেন। পরে যদিও তিনি মেডিসিন নিয়ে পড়ার সিদ্ধান্ত নেন। হ্যারি খেলা শুরু করে আট বছর বয়সে। তিনি ভাল ফুটবলও খেলতেন।